Тема "рубашек" - она показательна.
У меня лично "перечень ценностей" - немножко другой. А рубашки/джинсы и прочее барахло в этот "перечень" не входят вовсе. Соответственно, вряд-ли меня "заведёт" рок в то время, когда слушаю "попусу" (или наоборот).

Что касается общения: да, первоначальный этап любых отношений - это общение. В чате, почте, скайпе, телефон, "живое" общение. Ничего нового!

"А почему так произошло? Что помешало ее становлению в плане карьеры?"
- Предполагаю, что "бесхребетность", слабость. Она - прекрасная женщина, но ей нужен "поводЫрь", "проводник".
Вариантов построения карьеры было два: "работа на дядю" и "работа на себя". Но "зачем?" Ведь худо-бедно дома и так тепло и сытно, зачем напрягаться?
Сын от первого брака был пристроен.
Думаю, что для того, чтобы иметь карьерный рост какой-то, сделать бизнес или стать "правой рукой" в бизнесе супруга, нужно иметь очень большое внутреннее желание, мотивацию реализовать свои амбиции, учиться чему-то новому.
А не просто: "хочу денег, желательно побольше". И лежать на диване с книжкой. Как-то так.