Станислава, позавчера вылетали из Чикаго (Finnair). Рейс задержали, но ненадолго, рейс из Хельсинки потом тоже задержали. Я уже не помню, когда летала на самолетах, которые соблюдали точно расписание. Но всё бы ничего и 2 часов должно хватить (если не хватит по вине авиакомпании, из-за задержки рейса, Вас все равно отправят без доплаты куда надо), если бы не другая проблема, которая Вас может потенциально коснуться: Вы пересекаете границу США именно в Чикагском аэропорту (видимо, виза у Вас туристическая), а это может затянуться даже без особых дополнительных вопросов, если офицер захочет по каким-то причинам проверить Вас потщательнее. Когда я первый раз летела в Чикаго, я была одна и с турвизой. Мне повезло, никуда "в номера" не приглашали на допрос с пристрастием, но все равно не сразу пропустили, то одно, то другое. Если будут подробно расспрашивать, это может быть надолго. И в этом случае никто пропавший рейс не возместит и другим рейсом куда надо бесплатно не отправит. Так что Ваша задача - пройти гладко беседу на паспортном контроле (а сам аэропорт достаточно понятный, хотя и большой). Я где-то недавно упоминала оптимальные, на мой взгляд, варианты "легенды" для офицера при возникновении у него "лишних" вопросов. Посмотрите в моих последних комментах (не признаваться, что летите к мч, так как при оформлении турвизы есть вопрос, есть ли близкие в США, и получится, что допущен обман консульства).

Таможенная декларация несложная, примеров заполнения множество в Интернете, посмотрите заранее.

"Нужно ли указывать настоящий адрес, где ты остановишься в США, или можно, как при получении визы, писать любой с сайта бронирования,если первый пункт прибытия, в данном случае Чикаго, не есть конечная точка?"

Настоящий адрес, если это частный адрес мужчины, указывать не стоит, но и "любой с сайта бронирования" тоже. В идеале надо бы иметь подтверждающее бронь письмо из отеля. Когда я первый раз летела, то не озаботилась этим моментом, сейчас понимаю, что это был риск. Проблема в том, что при бронировании часто за сутки списывают с карты стоимость проживания за первые сутки - даже если человек в отеле не появится. Казалось бы, всё просто: забронировать отель, получить подтверждение брони, распечатать для офицера, а затем бронь отменить, чтобы не списали деньги за первые сутки (если отменить заранее, деньги  не списываются - если нет нюансов в правилах отеля). Но есть реальные истории, когда офицеры узнавали (технологию в деталях не знаю) об отмене брони, и это плохо заканчивалось. Поэтому, задним числом я сейчас думаю, что надо было бы не пожалеть списания оплаты отеля за сутки. Меня и без этого пронесло, а к некоторым придираются.

Последний момент такой. Как-то я летела из Чикаго местной авиалинией в Алабаму. Так вот, было очень трудно получить посадочный талон. Персонально у клерка, как обычно, это было невозможно сделать - только через автомат. Надо приложить страницу паспорта к сканирующему устройству, кучу всего ввести - и, если всё выполнено правильно, автомат выдает посадочный талон. Но там были какие-то заковыристые вопросы и вообще автомат глючил, если времени впритык, задержка неизбежна.

Желаю удачи )