На визу правильно подавать в консульство той страны, в которую Вы летите. Либо, если путешествие предполагает несколько стран, в страну, количество дней пребывания в которой наибольшее, если таких стран несколько, то в ту, через которую Вы планируете въезжать в Шенген.
Естественно, люди нарушают эти правила. Учить их нарушать я не стану - это все есть в Инете. Проблемы могут быть не на таможне, а в следующий раз в консульстве этой же страны, если Вы опять будете подаваться на визу к ним.
Я бы подавалась к итальянцам, а потом спланировала или въезд через Италию (внутри Шенгена штампов нет) или выехала из нее и сохранила пару-тройку чеков из магазинов, отелей, ресторанов.
Я давным-давно стала строить свою визовую историю с Венгрией (еще до ее вхождения в Шенген, ну так вышло у меня). Последние визы у них уже трехлетние, но нам украинцам они не нужны с недавних пор. Визовые правила страны-въезда, страны наиболее длительного пребывания не нарушала. Проблем никогда не было.
Удачной визы и путешествия!