Возможность заплатить за женщину это прежде всего вопрос финансовой состоятельности мужчины. Но при этом и женщина должна вести себя определённым образом, не ожидая этих оплат, а лишь принимая предложение за неё заплатить.
Нормально, если мужчина платит по собственной инициативе, спросить, сколько нужно оплатить со своей стороны. А дальше уже по обстоятельствам.