Кто не рискует, тот не пьет шампанское. В этом вопросе риск ну настолько минимальный, что и говорить об этом не нужно.
Вам нравится женщина, вы привлекаете ее внимание (как умеете) и смотрите, что будет дальше. Если Вам попался адекватный человек, он Вам даст понять что нужно делать, а что нет. Если Вам попался приличный человек, он не уронит Ваше чувство собственного достоинства и деликатно Вас направит в нужное русло. Вы почувствуете  . Ну уж если Вам попался какой-нибудь засранец, то Вам не повезло.
Или можете всю жизнь сидеть и мучиться догадками, а что она там бы подумала, если бы я это сделал? А в итоге Вы не сделали ничего из-за своих страхов  ...